第一代五堵隧道長184公尺，1899年5月23日開工。1900年7月通車。隧道結構採用紅磚建構，僅洞口上方有少數石材，南洞口（台北側）上方設計為單調的女兒牆，北洞口（基隆側）則以凸字型山牆設計。隧道內路線往基隆方向下坡，坡度10。第一代隧道使用了102年，於2002年5月中旬第三代隧道通車後停用，拆除鋼軌、枕木、電車線，在廢棄16年後，由新北市政府高灘地工程管理處自2018年9月4日起著手在隧道內闢建自行車道，工程經數度延宕，已於2019年10月7日完工開放通行。